Es un sábado gris y lluvioso, así que Diego y sus amigos Karim y Susana -todos de 12 años- no pueden salir a jugar a la calle. Sara (17), la hermana de Diego, y el chico que le gusta, Gonzalo, (17) tienen que cuidar de ellos. El día empeora cuando la luz se va en todo el edificio y el aburrimiento les inunda. Entonces Susana ve a un hombre caminando por la calle sin paraguas y con una dulce sonrisa de oreja a oreja. Sin apenas darse cuenta, comienzan a debatir cuál será la razón detrás de la sonrisa de ese hombre. Cada uno de ellos cuenta una historia totalmente distinta: una es una comedia hilarante; otra de un terror helador; alguna con elementos dramáticos o de ciencia ficción. Unas historias que reflejan sus alegrías, sus miedos, sus sueños y sus preocupaciones. En definitiva, sus vidas. Cinco historias que los jóvenes usan para expresarse de maneras creativas, abriendo sus almas y reforzando sus relaciones; cinco historias que siempre tienen un mismo final: el hombre sonriente.
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